Археологічні знахідки в районі Бобринця свідчать, що територія, на якій він розташований, була заселена людьми близько 15 тисяч років тому.
1767 року запорозький полковник Андрій Кейнаш (Кийнаш) доповів Кошеві (козацькому управлінню), що неподалік від річки Сугоклія засноване поселення Малий Бобринець. Згідно з документом 1777 року осадчим слободи Бобринцевої був прапорщик Островський — колишній запорозький козак Василь Островський, який у реєстрах Переяславського куреня значився Василем Острижським. На мапі 1779 року на місці Бобринця вказана Острижецька слобода.
Наприкінці XVIII століття Бобринець був досить великим населеним пунктом. У 1780-х роках тут щороку відбувалося чотири ярмарки. 1816 року у місті проживало 1910 осіб.
Запровадження військових поселень 3-ї уланської Української дивізії в 1821 році й передача частини земель Єлисаветградського повіту у військове відомство привело до його скасування й утворення з решти цивільних земель новоствореного Бобринецького повіту, що сталося 6 грудня 1828 року.
У 1848 році Бобринцю надано статус повітового міста, який зберігався за ним до 1865 року.
За указом від 5 червня 1857 року військові поселення почали скасовуватися, згодом відновився Єлисаветградський повіт, правління якого було переведене з Бобринця до Єлисаветграда у 1865 році.
У Бобринці у 1860-х роках жили і працювали корифеї українського театру Марко Кропивницький і брати Тобілевичі — Іван Карпенко-Карий Тобілевич, Микола Садовський, Панас Саксаганський, які створили у місті аматорський театральний гурток. У 1864 році в обладнаному під театр приміщенні відбувалися спектаклі трупи Людвіга Млотковського.
З 1885 по 1984 роки завідуючим Бобринецької земської лікарні працював Олексій Семенович Кулик, батько Леоніда Кулика, мінералога, фахівця з вивчення метеоритів.
У Бобринці в той час була єдина церква. Через десятки років на кошти княжни Дмитрянської була споруджена Свято-Миколаївська кам’яна церква. В 1912 році освячено Вознесенський собор, будівництво якого тривало 14 років. Це була остання робота архітектора Якова Паученка.
На початку ХХ століття в Бобринці мешкало 14 294 чоловік, це було друге за величиною місто на території, що в подальшому увійшла до складу Кіровоградської області, після Єлизаветграда (61 488 осіб). У цей період діяли як сільськогосподарські, так і промислові й торгові підприємства. Серед заводів діяли чавуноливарні, колісні, шкіряні й миловарний. Переважали дрібні кустарні підприємства з незначною кількістю робітників. Розвивалися фургонно-колісна, ковальська, швейна галузі. Чимало крамниць та лавок у місті належало Давиду Бронштейну — батькові Льва Троцького.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 146 жителів міста.
У 1935 році у місті було відкрито сільськогосподарський технікум. Впродаж 1935—1938 років в місті навчався Василь Порик, про що свідчить меморіальна дошка на будинку.
2000 року прихожани Свято-Миколаївського храму приєдналися до Української Православної Церкви Київського Патріархату.
У 2018 році у районі налічували 360 підприємств торгівлі, з них 184 крамниці, 14 підприємств ресторанного господарства.
17 липня 2020 року, в результаті адміністративно-територіальної реформи та ліквідації Бобринецького району, місто увійшло до складу Кропивницького району.
Медицина району налічує районне поліклінічне відділення, центральну районну лікарню (стаціонар), 14 амбулаторій, 31 фельдшерсько-акушерський пункт, 13 аптек.
У районі діє 26 загальноосвітніх навчальних закладів, 25 дошкільних навчальних закладів, школа-інтернат, професійно-технічне училище та сільськогосподарський коледж.
Культурні заклади району — 38 бібліотек, 34 будинків культури, музична школа мистецтв та музей.
